Село Пожилино образовалось в эпоху освобождения крестьян в 1861 году. До этого времени поселение крестьян, заселивших эти плодородные места, называлось Дмитриевским. По недостоверным данным история села начинается с Дмитрия Донского, но в кладовых многовековой летописи данных о достоверном происхождении села нет. По преданиям это селение возникло в 1662 году.
   Название село Пожилино, по всей вероятности получило от слов: жить, поживать, пожить, или по другой версии - от слова "пожилые люди", которые долгое время были крепостными и пришли сюда, поближе к реке. В этой местности, на обширной пойме реки Красивая Меча зеленели бескрайние луга. На берегах возвышались липовые и дубовые рощи. Огромные лиственницы послужили балками для перекрытий церкви.
   Заселение этих мест началось с нескольких семей, которые, построив свои халупы старались обеспечить свою жизнь работой на земле, которая пролегала в близи от почтового тракта, но в то же время, была бедна водой. Неурожаи, особенно в засушливые годы, заставили поселян переселиться поближе к реке. Так началось заселение Пожилино.
   Пользуясь материалами изучения нашего района краеведа Д. С. Поваляева и обосновываясь на изучении надгробных камней на кладбище, можно установить, что село Пожилино, кое расположено сейчас здесь, так и было основано некими богатеями Левшиными. В конце XVII века предки Левшина поселились в этом селе, скупив за бесценок много земли. Постепенно закабаляя местных крестьян, Левшины стали богатыми помещиками. Ими был построен дом-особняк с многочисленными постройками для челяди; возведена кирпичная церковь, здание которой (кроме колокольни) существует и по сей день (ранее маленькая деревянная церквушка, построенная первыми поселенцами была расположена недалеко от их жилищ). До этой церкви Пожилино имело два храма: Дмитриевский и Никольский, построенные помещиком Николаем Левшиным.
   В 20-30 годы XVII века эти храмы были разобраны на обжиг кирпича для строительства церкви, которая воздвигалась с 1825 года по 1875 год на средства Левшина Ираклия Алексеевича. Сын И.А. Левшина - Алексей Ираклевич родился в 1799 году. Будучи с детства любознательным, к своему совершеннолетию получил приличное образование, знал пять языков, много путешествовал, являлся одним из основателей Русского географического общества, известен ценными историко-географическими исследованиями. А.И. Левшин занимал пост заместителя министра земледелия; был избран членом сената. Умер в 1879 году в имении дочери, недалеко от села Судбищи. Похоронен в селе Пожилино в фамильном склепе, где покоились останки его предков.
   От дома до дома - стройка за стройкой - сложилось селение, именуемое и по сей день селом Пожилино.