Этот город привлекает внимание и своей историей, и живописными окрестностями , и сказочным силуэтом. Он богат памятниками архитектуры, удивительно хорошо вписывается в окружающий пейзаж. Река Протва с крутым правым берегом охватывает полукольцом высокую часть города. Вторая расположена на низинном участке по левую сторону реки. К северу от города привольно раскинулся вечнозеленый сосновый бор. О его древности свидетельствует и название города.
Первое упоминание о Боровске, как пока установлено, содержится в духовной грамоте Великого князя Ивана Ивановича II Красного от 1358 г. Много раз город переходил из рук в руки, был владением удельных князей, объявлялся и великокняжеским.
Не один раз Боровск и его ратные люди отражали вражеские набеги на южные рубежи Московского государства. Это - и в 1380 году на Куликовском поле, и в 1480 году, когда Иван III готовил под Боровском генеральное сражение с Войском Большой Орды. В 1610 г. Боровск становится на пути Лжедмитрия II и войск Сапеги, продвигавшимся к Москве. В сражении погибли тысячи человек, в том числе и Воевода князь Михаил Волконский. В честь мужества и отваги Волконского и его войска в 1777 году был учрежден герб города с изображением на серебряном поле щита червленого сердца с золотым крестом и лавровым венком.
В 1812 г. недалеко от города в д.Городня Наполеон вынужден был принять решение об отступлении от продвижения на Калугу и бежать по разоренной им же Смоленской дороге. Сожжен и разграблен был город Боровск и богатейший в то время Пафнутьев монастырь. Войска Наполеона прошли по Боровской земле, - наступая на Калугу и откатываясь на запад. В городе на бывшей Успенской улице есть трехэтажный дом, где останавливался Наполеон и с балкона смотрел на город и открывающийся прекрасный пейзаж на восток с силуэтами церквей и монастыря.
На самом высоком месте юго-восточной части города раскинулось старинное пригородное село Высокое, ныне слившееся с городом. Здесь сейчас стоит деревянная церковь XVII века с шатровой колоколенкой. А когда-то здесь был древнейший в Боровске Покровский монастырь, известный уже в 1410 году. Из этого монастыря и вышел Пафнутий, основатель новой обители на берегу речки Истерьмы. Монастырь тогда назывался Рождества Богородицы, а ныне Свято-Пафнутия Боровского.
Свято-Пафнутия Боровского монастырь представляет особую историческую ценность и достопримечательность города. Летом 1994 года здесь торжественно отметили 550 летие основания монастыря и 600 летие со дня рождения его создателя Пафнутия. В торжествах принял участие Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
С 1960 года здесь ведутся реставрационные работы. К своему юбилею он особенно обновился и похорошел. После семидесятилетнего молчания в 1992 году здесь возобновилось церковное пение, и ожил колокольный звон. Монастырь по стратегическим соображениям с XVI века стал одной из основных и сильно укрепленных крепостей на юго-западном рубеже Московского государства. Сейчас он стал интереснейшим памятником древнерусского оборонного зодчества.
К строительству крепостных башен и стен, как усматривают специалисты исследователи, причастны знаменитые государевы мастера Федор Конь и Трофим Шарутин.
За зубчатыми завершиями каменной ограды, с шестью трехъярусными шатровыми башнями, видны созвездия куполов собора и церквей, двух и трехэтажные здания жилого и хозяйственного назначения. Центральное место занимает четырехстолпный Собор Рождества Богородицы, возведенный в 1586 г. расписанный в свое время художниками Дионисием и Митрофаном.
Древнейшее из зданий монастыря, сохранившееся до сего времени - трапезная 1511 года с церковью Рождества христова. Доминирующим сооружением ансамбля монастырских зданий является пятиярусная колокольня XVII века, украшенная нарядным кирпичным декором и разноцветными изразцами Степана Полубеса.
Созданная Пафнутием обитель с ее крепкими традициями монашества, богатой библиотекой стала своеобразным пунктом подготовки церковных деятелей.
В середине XVII века город оказался в центре событий церковного раскола. В Пафнутьев-Боровском монастыре дважды находился в заточении протопоп Аввакум, а в Боровском остроге, что на городище, сидели соратницы его - боярыня Морозова и ее сестра княгиня Урусова. Голодной смертью в земляной яме закончилась здесь их жизнь.
В историческом описании Боровского Пафнутьева монастыря, составленного в середине XIX века, так сказано об этом: “Обитель Пафнутия была рассадником духовного образования для многих стран”.
Живописно окружение монастыря. Расположен он у устья речки Истерьмы, впадающей в полноводную реку Протву. С севера и юга его обнимают села Роща и Рябушки, также слившиеся с городом Боровском. Искусственные пруды почти вплотную подходят к северной и западной пряслам стен. За крутым западным берегом Истерьмы раскинулся монастырский парк с вековыми соснами, липами, вязами, создающими прохладу и дышащими ароматом растительного мира.
Сейчас в его стенах располагается действующий Свято - Пафнутьев - Боровский мужской монастырь. Всего в Боровске пять действующих церквей, в том числе одна старообрядческая.

Адрес: Россия, 248002, Калужская обл., п\о Роща; Боровский Рождества Богородицы Пафнутиев монастырь.